搖擺樂的盛行和入侵﹐在市場的驅動下布萊尼來到了後街男孩組合﹐在後街男孩的 CD 樣品中包含了她的歌﹐還免費提供了她的視頻預覽(這位熱門的小明星在她的影帶中以花格呢的天主教女生短裙裝和緊身的 Baby tee﹐贏得了極佳的印象)。“I'll never break your Heart” MTV 登上了有線音樂頻道的排行榜﹐並且深受美國青少年的喜愛﹗(隨之傳出了小甜甜與超級男孩 Timberlak 和後街男孩 Nick Carter 的浪漫史。對此布萊尼予以否認﹐雖然她承認在米老鼠俱樂部時 Justin 曾給了她一個初吻﹐但那隻是互相產生了好感而已)與男孩樂隊的連接沒也在那裡結束﹔布萊尼又和超級男孩作了慈善巡演。
所有的這些市場吵作﹐很明顯是在為她的第一首單曲“Baby One More Time”作鋪墊。這張專集初次登場便席卷全美和英吉利海峽﹐並榮登 Billboard 榜 No.1 。 使得小甜甜布萊尼成為了 Billboard 公告榜歷史上最年青的女藝人﹗在一周之內她的第一張專集﹐她的第一首單曲便躍居全球排行榜的第一﹗這張專集同樣也在加拿大取得了第一的寶座﹐自發行一周內已經持續買出超過 10 萬張大碟。更穩固了它在排行榜前 10 名的位置。
故事要從1998年說起,當年布蘭妮“...Baby One More Time”這支音樂錄影帶造成全球立即的轟動及影響,帶領起一股青少年的流行風潮。在“...Baby One More Time”專輯封面,布蘭妮跪在粉紅色的背景前,帶著她充滿天真甜美的笑容擺出迷人的姿態,那時的她,看起來便是一副初生之犢不畏虎的樣勢。不過,這個形象跟她在音樂錄影帶中,將學校制服襯衫綁在腰上,一副超有自信的小女人模樣,實在不太一樣。從來沒有一個明星的肚臍,能像她造成如此大的騷動及引起世人如此劇烈的反應及討論,而現在,只要有小女孩露出自己的肚臍,但卻紅著臉、一副超級保守書呆子的樣子,那你就知道應該要怪罪布蘭妮了!但是,布蘭妮本人,卻說這一切沒有那麼複雜深奧。那些騷動及討論,帶來的其實是廣大的歡迎及迴響。“...Baby One More Time”這支單曲迅速獲得冠軍,而同名專輯在發行後六週,便已銷售超過一百萬張。接下來推出的單曲 “Sometimes” 以及 “(You Drive Me) Crazy”依然表現銳利,讓布蘭妮的處女作,在排行榜上停留了超過103週的驚人時間。
在首張專輯還沒退燒之際,2000年布蘭妮又推出新作「Oops!...I Did It Again」。這張專輯製作人,麥克斯馬汀(Max Martin)為布蘭妮量身訂作的首支單曲,與先前的代表作“...Baby One More Time”非常神似,完全延續她的音樂風格。布蘭妮嘟起小嘴,唱著I think I did it again!布蘭妮的少女宣言,強烈而清楚,讓大家無法忘懷。布蘭妮又成功了一次!不同於“...Baby One More Time”,這支新的冠軍單曲“Oops!...I Did It Again”充滿頑皮淘氣的感覺及挑逗煽情的味道,還帶有一些倔強,布蘭妮唱著:糟糕…你以為我愛上了你/以為我是天上掉下來的禮物/但我沒那麼天真 (“Oops!...You think I'm in love / That I'm sent from above / I'm not that innocent”) 。如果布蘭妮的首張專輯,暗示我們她還有更多我們並不了解的面向,那第二張專輯”Oops! ...I Did It Again”對於這項訊息的傳達,便是再清楚不過了!在這支音樂錄影帶中段,有一個暗戀布蘭妮的男生,給了她一條神似鐵達尼號之中海洋之星的紅寶石項鍊。布蘭妮嘲弄的問了她的小跟班:「我以為那個老太太把項鍊丟到海裡去了呢?」,他回答說:「寶貝,這是我跳到海裡去撿回來給你的。」在這支歌曲中,她穿著紅色的緊身衣,展現出她強烈的掌控欲及她堅定的女人主張。
然而”Lucky”,是另一首可以傳達布蘭妮內心的單曲。一個年輕的超級巨星,在她成功的背後,卻有許多不為人知的悲傷。伴隨她的全球成功佳績,接踵而來的卻是一波波令人無法閃躲、無處可逃的巨大壓力。在這首歌曲中,她唱著:世界不停地轉,她不斷贏得目光焦點/但誰能告訴我這一切都停止後該怎麼辦?這歌詞不太像是她自己的心聲,卻比較像是一種深層的憂慮。在”Stronger” 這首歌曲中,她的敏感情緒更加明顯的展露出來,延續在“...Baby One More Time”中的意涵,她唱著:寂寞再也不能影響我/我已經更堅強(“My loneliness ain’t killing me no more. I’m stronger than yesterday.”)!
布蘭妮一直以來都讓不同的詞曲創作者為她操刀,直到第三張專輯「Britney」,她自己嘗試參與了創作,她曾經在「Oops!…I Did It Again」專輯中,寫了一首告白式的情歌”Dear Diary”,但是隨著年齡的成長,她在音樂上的品味蛻變得更加獨特。同時,她對自己聲音的感覺更加敏銳,她也嘗試學習彈吉他,並在閒暇之餘,開始歌詞的創作。在專輯中,最明顯可以探查出她心情的作品,便是“Overprotected” 及 “I’m Not A Girl Not Yet A Woman”這兩首。那時的她,還未滿20歲,正在努力蛻變為成人的階段,布蘭妮表示:我必須經由一些錯誤,來學習了解我自己。於是她的方法便是,她大聲高唱著:我不要成為溫室之中不解世事的花朵….!
這個蛻變的歷筋y行音樂,逐漸轉變成一種比較隱晦、舞曲曲風的旋律及節奏。在當時的音樂環境而言,“I’m A Slave 4 U”這首歌,可以說是布蘭妮所有發行歌曲中,最不像布蘭妮的作品。曲中濃濃的中東風味、及令人難以抗拒的節奏感,對於布蘭妮之後的作品,造成了極大的影響力。“I’m A Slave 4 U”由查德雨果及法瑞兒威廉斯共同製作,非常誘人、又具有濃的化不開的異國風情。在這支音樂錄影帶中,布蘭妮與舞者們,在香汗淋漓中不停起舞。布蘭妮解釋說,這首歌要表達的其實是她作為音樂節奏及舞蹈的奴隸。當然,這也可以解釋成是布蘭妮直接而單純的性感魅力表現。布蘭妮首度在MTV音樂錄影帶大獎的頒獎典禮上表演這首歌曲時,在舞台上,布蘭妮被一隻巨型蟒蛇纏繞著全身,許多她身邊的人,都不斷的告訴布蘭妮,這個表演太危險了,但是其實這首歌的歌詞,也說明了她想要單挑這項演出的心情:你們所有的人都看著,以為我還是一個小女孩,你們有沒有想過,我已經可以向世界跨出我的一大步!(All you people look at me like I’m a little girl / Well did you ever think it would be okay for me to step into this world.”)